Adobe Reader 11でPDFファイルにテキストがかけるようになったとのことなので試してみました。

下記のようなPDFに入力してみます。
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PDF構造解説
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左から3番目のアイコンをクリックします。

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右側に下記のような表示がでるので、【テキストを追加】をクリックします。
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ツールーバーが表示されます。
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【テキストを追加】がへこんでなければ、【テキストを追加】をクリックします。
PDF内の書き込みたい場所をクリックします。
書き込みたい内容を入力します。

下記のようにPDF内にテキストが書き込まれます。
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【チェックマークを追加】でやると、下記のようにチェックマークを書き込むことができます。
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無料でも、書き込めるようになったのはいいですね!